История начинается в бурлящем Нью-Йорке, где молодой архитектор Тед Мосби, казалось бы, вполне доволен своей холостяцкой жизнью, пока однажды его мир не сотрясается от неожиданной новости. Его лучший друг и сосед по квартире, Маршалл Эриксен, объявляет о своем намерении сделать предложение своей давней возлюбленной, очаровательной воспитательнице детского сада Лили Олдрин. Это событие становится мощным катализатором для Теда, заставляя его осознать, что пора перестать ждать и активно искать ту самую, единственную любовь, о которой он всегда мечтал, а не просто наблюдать за счастьем других.
В этом непростом, а порой и весьма комичном, путешествии его неизменно сопровождает эксцентричный и неподражаемый Барни Стинсон. Этот убежденный холостяк, чья жизнь подчинена строгим правилам и неизменной любви к идеально скроенным костюмам, всегда готов поделиться своим, зачастую весьма своеобразным и безапелляционным, взглядом на отношения, а также предложить свой «проверенный» метод знакомства с девушками. Его порой абсурдные, но всегда забавные советы и выходки добавляют приключений в поиски Теда, создавая множество незабываемых ситуаций.
И вот, в один судьбоносный вечер, Тед встречает Робин Щербатски. Он мгновенно убежден, что это та самая, его судьба, его любовь с первого взгляда, та, кого он искал всю жизнь. Кажется, что все встало на свои места. Однако, как это часто бывает, у жизни и у судьбы свои собственные, гораздо более извилистые и непредсказуемые планы. Путь к истинной любви оказывается не прямой дорогой, а лабиринтом, полным неожиданных поворотов, разочарований, новых надежд и, конечно же, крепкой дружбы, которая станет опорой на этом долгом и насыщенном событиями пути, ведущем к той самой женщине, чья история будет рассказана его детям.